Nel 1390 il territorio passò al Libero Comune di Cremona e successivamente tra i possedimenti dei Gonzaga.
Gianfrancesco Gonzaga (1407-1444), investito del titolo marchionale dall'imperatore Sigismondo nel 1433, ampliò i confini del proprio dominio, appropriandosi del territorio compreso ad occidente e a mezzogiorno rispettivamente dell'Oglio e del Po e a settentrione della via Postumia.
Dunque fra il 1420 e il 1431, le zone dell'oltre Oglio furono sottratte alla tutela veneziana ed entrarono a far parte dei domini gonzagheschi. Vennero intrapresi lavori di arginatura e di bonifica e si incentivò l'industria della lana, commerciata per via fluviale. I feudi gonzagheschi dell'oltre Oglio divennero fonte di introiti notevoli, grazie a un'economia in espansione. Essi occupavano inoltre una posizione strategicamente importante in quanto controllavano i passaggi sull'Oglio (a Gazzuolo) e sul Po (a Pomponesco) e confinavano con Cremona (soggetta ai veneziani) e con lo Stato di Milano.
La prima spartizione del marchesato si ebbe in seguito al decesso di Gianfrancesco (1444). Carlo, il quartogenito, ereditò i centri di Bozzolo, Gazzuolo, Commessaggio, San Martino, Rivarolo, Isola Dovarese e Sabbioneta, i quali nel 1478, nelle volontà testamentarie di Ludovico, secondo marchese di Mantova, passarono a Gianfrancesco (1478-96) e Francesco (cardinale nel 1461, morto nel 1483). Da questa suddivisione si originarono il Principato di Bozzolo e Sabbioneta e il Marchesato di Gazzuolo.
"Vespasiano Gonzaga Colonna, giovane marchese di Sabbioneta, venne in possesso del territorio di Commessaggio con la forza, per mezzo di una lite con i cugini di San Martino dall'Argine, legittimi proprietari. Ci narra la vicenda con dovizia di particolari uno di essi, il cardinale Scipione Gonzaga, nel primo libro dei suoi eleganti Commentarii latini. Il 13 giugno 1555 morì infatti suo padre Carlo Gonzaga, signore di San Martino. Nel suo testamento indicò come tutori dei sei figli maschi (Pirro, Scipione, Ferrante e Giulio Cesare, Scipione ed Annibale), allora minorenni, il cardinale Ercole Gonzaga, il duca di Mantova Guglielmo Gonzaga, il fratello Federico e il signore di Sabbioneta, Vespasiano Gonzaga Colonna, figlio dello zio paterno Luigi detto Rodomonte. Amministratrice dei beni dei figli fu nominata la madre Emilia Cauzzi Gonzaga. Tuttavia Vespasiano iniziò da subito a vantare le sue pretese sul territorio e sul borgo di Commessaggio, che appartenevano alla giurisdizione dei cugini di San Martino dall'Argine. Temendo lo scatenarsi di una lite, Emilia si appellò al cardinale Ercole il quale fu prodigo di equilibrati consigli. Malauguratamente il prelato morì a Trento il 3 marzo 1563 mentre stava presiedendo l'ultima seduta del concilio. La sua morte colse tutti impreparati. In una lettera datata 17 febbraio 1564 Emilia comunicava al duca di Mantova che la sua famiglia era gravata da numerose spese tra cui il pesante onere di una lite a lei mossa "così indebitamente".
La questione fu lasciata in sospeso per qualche tempo, ma nel 1565 le brame di Vespasiano si spinsero al punto di pretendere non solo l'abitato di Commessaggio, ma anche quei castelli, proprietà dei cugini, figli di Carlo di San Martino, e dello zio di costoro Federico. Il marchese di Sabbioneta con arroganza adduceva come pretesto del suo agire il fatto che Emilia, amministratrice del patrimonio dei figli, lo trattasse come pari nelle faccende che erano chiamati a discutere. Un forte odio si era ormai creato tra le due parti e ad esso era difficile porre rimedio. Emilia fu vittima anche di alcuni soprusi da parte di Vespasiano. I1 signore di Sabbioneta, con alcuni uomini armati, oltrepassò i confini del territorio di Commessaggio e, tagliati alcuni alberi sull'omonimo canale, costrinse gli abitanti di quelle terre a trasportarne i tronchi a Sabbioneta, agendo come il padrone di quel territorio.
Emilia allora si appellò all'autorità imperiale. Inviò il figlio secondogenito Scipione, brillantemente avviato alla carriera ecclesiastica, e il cognato Federico alla corte dell'imperatore Massimiliano I per dirimere la questione. Giunti a Vienna i due furono accolti benevolmente dall'imperatore che ascoltò con disponibilità le loro ragioni e promise loro il suo aiuto, ma nel rispetto della giustizia. Nel frattempo pure Vespasiano aveva inviato alla corte cesarea un suo emissario per perorare la sua causa, e chiedeva che l'imperatore delegasse ad un principe italiano il compito di stabilire quali beni fossero a lui pertinenti per diritto. Non potendo negare una simile richiesta, ma volendo assecondare anche quelle dei fratelli Gonzaga di San Martino, Massimiliano nominò giudice di quella delicata questione Ottavio Farnese, duca di Parma e Piacenza, che stimava uno dei principi italiani più imparziali. Nonostante alcuni tentativi non si poté raggiungere un pacifico accordo tra le parti. L'imperatore stabilì dunque che il Farnese fosse il giudice scrupoloso di un processo basato sul diritto. Congedò dunque Scipione e Federico solo dopo averli nominati entrambi principi del Sacro Romano Impero ed aver elevato il territorio di Gazzuolo in marchesato.
Nel frattempo, poiché sapeva di essere dalla parte del torto, ma certo delle sue pretese, Vespasiano non smetteva di disprezzare Emilia con calunnie presso l'imperatore.
Ottavio Farnese, dopo aver fatto ogni tentativo per dirimere la contesa tra Vespasiano ed Emilia, diede inizio al processo e giunse a sentenziare che la metà del borgo di Commessaggio dovesse spettare a Vespasiano. Per difendere le sue ragioni il signore di Sabbioneta aveva scelto il giureconsulto di Busseto Girolamo Vitali, allora celebre avvocato in Parma, contando inoltre sull'appoggio di alcuni nobili parmensi suoi amici presso la corte farnesiana. Di contro gli avvocati di Emilia, accecati dalle loro ragioni, risposero che nessuna sentenza definitiva potesse essere emessa, perdendo di vista, per negligenza ed ignoranza, la parte di cui costituivano la difesa. I fratelli di San Martino, nonostante la fiera tenacia della madre, dovettero a malincuore attenersi alle condizioni stabilite dal Farnese per non subire ulteriori danni dall'inettitudine dei loro legali. I fratelli dovettero quindi cedere Commessaggio nella sua integrità mentre Vespasiano si impegnò a rinunciare ai diritti sugli altri castelli di loro proprietà. Il marchese di Sabbioneta, per essere sicuro delle sue pertinenze, inoltrò subito alla corte imperiale la lettera di convalida della sentenza.
Composta la lite, nel maggio del 1567 il marchese di Sabbioneta inviò Marcantonio Lanfredi a prendere possesso di Commessaggio e ad esigere da quella comunità il giuramento di fedeltà. Il suo territorio fu creato allora vicariato dello stato di Sabbioneta. Vespasiano emanò quindi una grida con la quale impediva che fosse venduto o acquistato alcun appezzamento di terreno del territorio di "Comessaggio di là" previa licenza concessa da lui medesimo. Tutte le terre e costruzioni che si trovavano oltre il canale rispetto alla città di Sabbioneta, definite con la locuzione "Commessaggio ulterioris" o "di là", venivano infatti sottoposte ad una particolare giurisdizione per la posizione di confine occupata rispetto al viadanese. Il 25 novembre 1581 Vespasiano nominò vicario di Commessaggio il notaio sabbionetano Alfonso Bolzoni con l'autorità e le preminenze spettanti a quell'ufficio. Secondo gli statuti sabbionetani il vicario doveva risiedere nel luogo a lui assegnato con uno stipendio mensile utile a mantenere la sua famiglia, composta fra gli altri da due soldati, uno dei quali specializzato nella tortura, e sette servi da impiegare nei fatti di governo. Bolzoni fu vicario di Commessaggio probabilmente fino alla fine del 1589 dato che fu creato massaro della comunità di Sabbioneta il primo gennaio 1590.
In quel periodo il borgo di Commessaggio fu abbellito di nobili edifici, di un ponte sul canale e di una forte torre. I lavori di costruzione del Torrazzo iniziarono nel 1582, dato che nel mese di novembre di quell'anno si costruivano le volte, gli archi alle porte e alle finestre e si sistemava il tetto. In quel mese inoltre si terminava un "torsino" della torre, il luogo ove fu poi posta la campana fusa dal campanaro cremonese Francesco Faletti. Nel luglio del 1583 si poneva infine in opera il portone d'ingresso e a novembre uno dei camini. L'edificazione terminò nello stesso 1583 come attesta l'epigrafe posta sopra il portale d'accesso della torre. I pareri sopra la funzione della possente costruzione sono discordi; alcuni sostengono che fosse una torre daziaria, altri vedono in essa il possente simbolo del giogo posto dal signore di Sabbioneta su quella terra conquistata con una faticosa lite durata quattro anni. Entrambe le ipotesi celano una parte di verità vista l'importanza del canale Commessaggio per il traffico delle merci e la posizione di confine occupata dal territorio di quel borgo.
Vespasiano fu uno scrupoloso amministratore dei suoi territori e in particolare fu attento alla gestione del territorio e alla rete di canali che solcano l'area di Commessaggio. Nel 1587 entrò in contrasto con il cognato Ferrante II principe di Guastalla e con Vincenzo I duca di Mantova poiché tentò di eludere i dazi imposti al traffico delle merci che transitavano lungo il corso del fiume I Po. Egli faceva caricare le merci su burchielli nelle peschiere di San Matteo e le faceva risalire lungo il corso del fiume Oglio sino alle chiaviche di Bocca. Da qui i burchielli con le mercanzie entravano nel canale Commessaggio navigando nel territorio del suo stato. Vespasiano aveva intenzione di allargare questo corso d'acqua e di farne scavare un altro che giungesse nel cuore del territorio di Sabbioneta, fino alle immediate vicinanze della città fortificata. I1 suo obiettivo era di creare un unico dazio a Sabbioneta con grande convenienza per i mercanti, i quali non dovevano più corrispondere le gabelle lungo il corso del grande fiume ai daziari del Ducato di Mantova, a Cizzolo, a Dosolo e a Viadana e a quelli di Guastalla, con grave danno dei signori di quegli stati. Attraverso questa via sarebbero state dirottate molte mercanzie, soprattutto le lane di Spagna, che, a causa dei gravosi dazi posti dal duca di Mantova, avevano cessato di essere trasportate lungo il grande fiume. Nell'Italia preindustriale gli elevati costi per il trasporto delle merci erano difatti uno degli ostacoli maggiori per gli scambi. I trasporti lungo le vie d'acqua erano dunque i più economici soprattutto nella Bassa dove a una fitta rete di corsi naturali si univano i navigli, canali artificiali navigabili. Avere il controllo sui corsi d'acqua significava dunque esercitare il monopolio sulle mercanzie trasportate, fossero granaglie o tessuti. Ciò fa comprendere quale importanza strategica ed economica rivestisse il territorio di Commessaggio per lo stato di Sabbioneta.
Vespasiano morì il 27 febbraio 1591 nel suo appartamento posto nel mezzanino del "Palazzo grande" di Sabbioneta. La morte del duca fu celata fino al 3 marzo. Il 4 marzo furono celebrate le solenni esequie nella chiesa parrocchiale di Santa Maria Assunta e il corpo fu tumulato nella chiesa dei Serviti (chiesa dell'Incoronata). Lo stesso giorno la duchessa Margherita informava Vincenzo I duca di Mantova della morte del consorte. Dopo il funerale del duca veniva aperto e reso pubblico a Palazzo Ducale il suo testamento e letto ad alta voce, secondo il desiderio di Margherita. Vespasiano nominava sua erede universale la figlia Isabella, sposa di Luigi Carafa principe di Stigliano.
Dopo qualche giorno Vincenzo I dichiarò la cugina Isabella giuridicamente incapace di governare, perché era donna, facendo valere gli antichi statuti della famiglia Gonzaga secondo i quali, una volta estinto per linea diretta maschile un ramo collaterale, i territori dovevano essere restituiti alla casa madre.
I cugini di Vespasiano, i figli di Carlo Gonzaga di San Martino, avanzavano quindi le loro pretese di successione secondo un segreto accordo controfirmato 1'8 settembre 1587 da loro col duca di Mantova. Erano questi Pirro e Scipione, signori di San Martino, e il secondo cardinale di Santa Maria del Popolo, Giulio Cesare, signore di Pomponesco, e Ferrante, signore di Isola Dovarese. Il Ducato di Sabbioneta era uno stato a macchia di leopardo. I castelli attorno alla città fortificata ovvero Bozzolo, Rivarolo fuori (oggi Rivarolo Mantovano) e Commessaggio, costituivano un'area omogenea nella Diocesi di Cremona. A questa erano unite Ostiano, la contea di Rodigo e Rivalta, quest'ultima nel cuore del Ducato di Mantova. II 6 marzo 1591 fu dunque stilata una convenzione tra Isabella e Luigi, principi di Stigliano, e i cugini di Mantova e Bozzolo. L'atto rogato dai notai Francesco Caletti di Sabbioneta, Francesco Malferro di Mantova e Pietro Raimondi di San Martino dall'Argine stabiliva che i coniugi si impegnassero a consegnare al duca Vincenzo I e ai fratelli Gonzaga di San Martino la gran parte del territorio del ducato del fu Vespasiano Gonzaga Colonna. Formalmente si impegnavano altresì a corrispondere un forte indennizzo per mantenere la sola città di Sabbioneta e una limitata porzione di territorio nei dintorni (che di fatto comprarono) secondo quanto aveva stabilito l'imperatore, a condizione che fosse poi trasmessa a un figlio maschio. Isabella e Luigi mantennero dunque la città fortezza di Sabbioneta con la sua giurisdizione e territorio mentre i fratelli Gonzaga entrarono in possesso di Bozzolo col suo castello, i suoi armamenti e le sue munizioni, Rivarolo fuori, Ostiano e Commessaggio. A distanza di 24 anni dalla sentenza che dichiarava Vespasiano Gonzaga signore di quel borgo, i fratelli Gonzaga ne rientravano in possesso perché al duca non era sopravvissuto l'erede maschio. Si stabiliva che il canale Commessaggio dividesse il territorio di quell'abitato da Sabbioneta e che l'intero corso d'acqua con le sue peschiere fossero parte integrante di Commessaggio, da quel momento nella giurisdizione di Bozzolo. I principi di Stigliano (Isabella e Luigi) si riservarono invece alcuni edifici vespasianei: il palazzo di Bozzolo, la torre Stella di Cividale, la torre di Commessaggio e alcune "possessioni": la "Mottella" a Rodigo di 135 biolche all'incirca e la "Vidalla" a Commessaggio di poco più di 96 biolche.
Fu stilata poi una dettagliata lista dei beni immobili che i principi di Stigliano potevano mantenere nei diversi castelli dell'ex ducato lombardo. Tra le altre cose, alla voce Commessaggio, si trovano elencate: "possessione della Vidalla", "parte di casa in Comessaggio de Bartolomè Moroni apresso il casino già di Sua Eccellenza", "una torre, una giesola et uno casino apresso il ponte di Comessaggio" e "l'hostaria de Commessaggio comprata dalli eredi de' Nichesoli". -- La lunga sezione di testo tra virgolette è diretta citazione dell'intervento del dott. Giovanni Sartori, dal titolo: Vespasiano Gonzaga a Commessaggio: "Governo e dominio del territorio, divisione del feudo dopo la sua morte e le proprietà di Isabella Gonzaga" in Atti della giornata di studio, a cura di Umberto Mafezzoli e Tersilla Federici, (Commessaggio (MN), Torrazzo Gonzaghesco, 21 settembre 2002), Bozzolo (MN) 2004.--